Tak lama setelah itu, mereka memutuskan untuk meniti karir musiknya masing-masing. John menghabiskan 8 tahun bermain bass di band-band lokal. Salah satu band dimana John tergabung di dalamnya bernama Sounds Like Life. Di band ini, John Vesely dan Ronnie Day menciptakan beberapa lagu seperti “Heroes Die”, “Slow Down”, dan salah satunya “Broken” yang kemudian akhirnya dimasukkan ke dalam album “Awake”. Setelah beberapa waktu, mereka memutuskan untuk bubar dan memulai jalan music mereka masing-masing. John Vesely akhirnya memulai proyek akustiknya sendiri yang diberi nama Secondhand Serenade.

 

John memulai proyek akustik sampingan pada tahun 2005. proyek akustik sampingannya muncul karena Candice, yang pada saat itu merupakan istri dari John Vesely. Candice ingin disenandungkan sebuah lagu oleh John. Kemudian John beralih dari gitar bass ke gitar akustik dan memainkan lagu untuk Candice.

John kemudian membuat akun Myspace dan mengunggah lagu-lagu yang dibuatnya antara lain “Vulnerable” dan “Maybe”. Banyak dari pengguna Myspace yang mendengarkan lagu John di halaman Myspace-nya. John kemudian memiliki sekitar 3000 teman di akun Myspace-nya.

 

John memutuskan untuk menggunakan nama Secondhand Serenade yang bisa diartikan sebagai berikut:

-     Secondhand =  penikmat musik yang kedua setelah Candice.

-     Serenade       =  senandung/menyenandungkan lagu.

Dua kata ini sangat sederhana, namun mempunyai arti yang bermakna untuk John sendiri.

 

Beberapa waktu kemudian, Chris Maltese menemukan John di Myspace dan tertarik dengan musik John. Akhirnya Chris dan John bertemu dan membicarakan tentang proyek akustiknya John dimana Chris berencana untuk menjadi manager dari Secondhand Serenade.
 

John Vesely memproduksi album “Awake” dengan dananya sendiri dan juga disupport oleh orang tuanya. Tidak hanya album, John juga memproduksi merchandise dengan dananya sendiri. John memulai show di beberapa kota dibantu dengan Chris Maltese.

 

Chris Maltese yang menjadi manager dari Secondhand Serenade menghubungi Daniel Glass yang sedang membangun perusahaan rekaman. Chris Maltese mengirim email kepada Daniel Glass berupa demo lagu “Vulnerable” dan “Maybe” untuk didengarkan ke Daniel Glass dan mengundang Daniel untuk datang ke show Secondhand Serenade.

Pada saat show, Chris membantu John untuk menjual CD dan merchandise kepada fans-fans Secondhand Serenade. Daniel melihat secara langsung salah satu konser Secondhand Serenade dan dia menyukai musik dan interaksi John dengan para penonton. Chris memberikan Daniel CD dan merchandise secara gratis dan Daniel bersikeras dia mau membayarnya.

 

Dia sangat menghargai kerja keras John. Setelah Chris memperkenalkan John kepada Daniel, mereka kemudian mengobrol. Daniel Glass berkata bahwa ia ingin bekerja sama dengan John. John menandatangani kontrak eksekutif label nama Daniel Glass, pada label barunya Glassnote Records, yang disalurkan melalui Warner’s Independent Label Group.

 

Pada tahun 2006, Rolling Stone mengumumkan Secondhand Serenade sebagai #3 in the magazine’s reader’s poll for Best Myspace Artist.